Hugh Ramopolo Masekela ble født den 4. april 1939 og døde den 23. januar 2018). Opp gjennom årene markerte han seg som kanskje den viktigste sydafrikanske trompeter og flugelhornist, og en av landets ledende jazzkomponister og sangere. Han ble regnet som «far til den sørafrikanske jazzen», og ble kjent for sine jazzkomposisjoner og for å skrive anti-apartheid-sanger som «Soweto Blues» og «Bring Him Back Home». I 1998 havnet han også på toppen av pop-hitlistene i USA for sin versjon av «Grazing in the Grass».
Masekela ble født i Kwa-Guqa Township i Witbank, Sør-Afrika. Faren var Thomas Selena Masekela, som var en helseinspektør og kunstner, og hans kone, Pauline Bowers Masekela, var sosialarbeider. Som barn begynte han å synge og spille piano inspirert av sin bestemor, som drev en ulovlig bar for gruvearbeidere. Da han var 14 år, og etter å ha sett filmen «Young Man with the Horn» (hvor Kirk Douglas spiller en karakter som er modellert på den amerikansk jazzkornettisten Bix Beiderbecke), tok Masekela begynte Masakela å spille trompet. Den fikk han av erkebiskop Trevor Huddleston, aparteid-motstanderen i St. Peter’s Secondary School.
Huddleston spurte lederen til det såkalte Johannesburg «Native» Municipal Brass Band, onkel Sauda, om å undervise Masekela i trompetspill. Masekela behersket raskt instrumentet. Snart ble noen av hans skolekammerater også interessert i å spille instrumenter, noe som førte til dannelsen av Huddleston Jazz Band, Sør-Afrikas første ungdomsorkester. I 1956, etter å ha ledet andre ensembler, kom Masekela med i Alfred Herberts African Jazz Revue.
Fra 1954 spilte Masekela musikk som gjenspeilet hans liv. Angrepene, konfliktene og utnyttelsen Sør-Afrika møtte i 1950- og 1960-tallet inspirerte og påvirket ham til å lage musikk og også spre politiske synspunkter. Han var en kunstner som i sin musikk skildret kampene og sorgene, så vel som gleder og lidenskapene i Sør-Afrika. Hans musikk var en protest mot aparteid, regjeringen, og de vanskeligheter enkeltpersoner opplevde i sitt daglige liv. Han nådde en stor befolkning som også følte seg undertrykt på grunn av landets situasjon.
Etter en turné med Manhattan Brothers i Sør-Afrika i 1958, ble han med i orkesteret til musikalen «King Kong», skrevet av Todd Matshikiza. «King Kong» var Sør-Afrikas første teatersuksess, de turnerte landet rundt for fulle hus i et år, sammen med vokalisten Miriam Makeba og Manhattan Brothers-medlemmet Nathan Mdledle i spissen. Musicalen tok dem senere til Londons West End, hvor de hadde stor suksess i to år.
I slutten av 1959 startet Dollar Brand (Abdullah Ibrahim), Kippie Moeketsi, Makhaya Ntshoko, Johnny Gertze og Masakele Jazz Epistles, den første afrikanske jazz-gruppen som fikk spille inn en plate og spille for publikum i Johannesburg og Cape Town. Denne turneen tok dem gjennom landet mesteparten av 1959 og begynnelsen av 1960. Den 21. mars 1960 ble Sharpeville-masakren gjennomført, hvor 69 demonstranter ble skutt i Sharpeville, og den sør-afrikanske regjeringen forbød forsamlinger av ti eller flere mennesker. Og med den økende brutaliteten i apartheidstaten, forlot Masekela landet. Han ble hjulpet av Trevor Huddleston og internasjonale venner som fiolinisten Yehudi Menuhin og den britiske jazzmusikeren John Dankwoth, som fikk ham inn som student på Londons Guildhall School of Music. I løpet av perioden mens han var bosatt i London, besøkte han også USA, hvor han ble venn med Harry Belafonte. Han var innom Manhattan School of Music i New York, hvor han studerte klassisk trompet fra 1960 til 1964. I 1964 ble Miriam Makeba og Masekela gift, men skilt to år senere.
I denne perioden spilte han hovedsakelig i forskjellige jazz-ensembler, men også med pop- og rockartister som The Byrds og Paul Simon. 1984 utgav Masekela albumet «Techno Bush», og fra det albumet gikk han til topps på hitlistene med «Don’t Go Lose It Baby». I 1987 hadde han en hitsingle med «Bring Him Back Home», som ble en hymne for bevegelsen som arbeidet for å frigjøre Nelson Mandela.
En fornyet interesse for sine afrikanske røtter førte Masekela til samarbeid med vest- og sentralafrikanske musikere, noe som, i samarbeid med Jive Records, førte til at de fikk laget et mobilt studio i Botswana, like over grensen til Sør-Afrika. Her gjenoppdaget han musikken til mbaqanga-stammen, en musikkstil han fortsatte å bruke etter at han kom tilbake til Sør-Afrika tidlig på 90-tallet.
I 1985 grunnla han Botswana International Music School (BISM), og holdt sitt første workshop i Gaborone det året. Prosjektet, som fremdeles eksisterer, fortsetter som det årlige Botswana Music Camp, som gir lokale musikere i alle aldre, og fra alle bakgrunner, mulighet til å spille og skape musikk sammen.
Også på 80-tallet turnerte Masekela med Paul Simon etter utgivelsen av albumet «Graceland», hvor Simon hadde med en rekke andre sørafrikanske artister som Ladysmith Black Mambazo, Miriam Makeba, Ray Phiri, og flere medlemmer av bandet Kalahari, som Masekela spilte på 1980-tallet.
I 2003 ble han omtalt i dokumentarfilmen «Amandla!: A Revolution in Four-Part Harmony», og i 2004 kom han med selvbiografien «Still Grazing: The Musical Journey of Hugh Masekela», som han skrev sammen med medforfatter med journalist D. Michael Cheers. Boken omtaler detaljert Masekelas kamp mot apartheid i sitt hjemland, samt hans personlige kamp med alkoholisme fra slutten av 1970-tallet til 1990-tallet. I denne perioden gjorde han plater med blant andre Herb Alpert, Miriam Makeba, Jorge Ben, Antonio Carlos Jobim og Fela Kuti.
I 2009 utgav Masekela albumet «Phola» (som betyr å bli frisk, å helbrede), hans andre innspilling for selskapet 4 Quarters Entertainment / Time Square Records. Her får vi noen komposisjoner han gjorde på 80-tallet, men som aldri ble fullført, samt en versjon av «The Joke of Life» (Brinca de Vivre)», som han skrev på midten av 1980-tallet.
Fra 1964 til 1968 var han gift med sangeren og aktivisten Miriam Makeba. Han var far til den amerikanske tv-verten Sal Masekela.
Hugh Masekela døde i Johannesburg tidlig på morgenen den 23. januar 2018 etter en lengre periode med prostatakreft. Masekela ble 78 år.
